杨德祖任魏武帝曹操的主簿，当时正建相国府的大门，刚架椽子，曹操亲自出来看，并且叫人在门上写个“活”字，就走了。杨德祖看见了，立刻叫人把门拆了。拆完后，他说：“门里加个‘活’字，是‘阔’字。魏王正是嫌门大了。”
有人送给魏武帝曹操一杯奶酪，曹操吃了一点，就在盖头上写了一个“合”字给大家看，没有谁能看懂是什么意思。轮到杨脩去看，他便吃了一口，说：“曹公教每人吃一口呀，还犹豫什么！”
魏武帝曹操曾经从曹娥碑旁路过，杨脩跟随着他，看见碑的背面写着“黄绢幼妇，外孙虀臼”八个字。曹操就问杨脩：“懂吗？”杨脩回答说：“懂。”曹操说：“你不要说出来，等我想一想。”走了三十里路，曹操才说：“我已经想出来了。”他叫杨脩把自己的理解另外写下来。杨脩写道：”黄绢，是有颜色的丝，色丝合成绝字；幼妇，是少女的意思，少女合成妙字；外孙，是女儿的儿子，女子合成好字；虀臼，是承受辛辣东西的，受辛合成辞
魏武帝曹操要讨伐袁本初，修造军事装备，剩下几十斛竹片，都是几寸长的。大家说这全部用不上，正要叫人烧掉。曹操在想怎么利用这些竹片，认为可以用来做竹盾牌，只是还没有把这话说出来。他派人速去问主簿杨德祖，杨德祖随即答复了来人，结果和曹操想的一样。大家都佩服杨德祖的聪明和悟性。
王敦率领军队东下，将要逼近朱雀桥，晋明帝亲自出到中堂。温峤当时任丹阳尹，明帝命令他毁掉朱雀桥，结果仍旧没有毁掉，明帝怒目圆睁，非常生气，随从的人都很恐惧。明帝立刻召集大臣们来，温峤到后，没有谢罪，只是求赐酒肉请死。王导接着来到，他光着脚退到地上，谢罪说：“天子的威严就在眼前，于是使温峤吓得不可能谢罪了。”温峤这才退下谢罪，明帝也就心平气和了。大臣们都很赞赏王导的机敏而有悟性的名言。
司空郗愔镇守北府的时候，桓温不喜欢他掌握兵权。郗愔对情势的了解一向胡涂，还寄信给桓温说：“正想和您一起辅佐王室，修复被敌人毁坏的先帝陵寝。”当时他的嫡长子嘉宾正到外地去，在半路听说送信的人到了，急忙拿过他父亲的信来看，看完了，把信撕得粉碎，就返回去，又代他父亲另外写了封信，诉说自己年老多病，经不住世事烦扰，想找个闲散的官位来自我调养。桓温收到信非常高兴，立刻下令把郗愔调为都督浙江东五郡军事、会稽太守。
东亭侯王珣任桓温的主簿时，曾经在春天和石头兄弟骑马到郊外游春。当时同游的名流都一起并马前进；只有王珣一个人总是走在前面，和他们距离几十步远，大家都不理解其中的缘故。石头等人已经玩得很疲倦了，不久就坐车回去。结果其他人都像侍从官一样跟在后面，只有王珣精神抖擞地走在前面。他就是这样的有悟性而且机敏。
杨德祖为魏武主簿，时作相国门，始构榱桷，魏武自出看，使人题门作“活”字，便去。杨见，即令坏之。既竟，曰：“门中‘活’，‘阔’字。王正嫌门大也。”
人饷魏武一杯酪，魏武啖少许，盖头上题“合”字以示众。众莫能解。次至杨脩，脩便啖，曰：“公教人啖一口也，复何疑？”
魏武尝过曹娥碑下，杨脩从，碑背上见题作“黄绢幼妇，外孙虀臼”八字。魏武谓脩曰：“解不？”答曰：“解。”魏武曰：“卿未可言，待我思之。”行三十里，魏武乃曰：“吾已得。”令脩别记所知。脩曰：“黄绢，色丝也，于字为绝。幼妇，少女也，于字为妙。外孙，女子也，于字为好。虀臼，受辛也，于字为辞。所谓‘绝妙好辞’也。”魏武亦记之，与脩同，乃叹曰：“我才不及卿，乃觉三十里。”
魏武征袁本初，治装，余有数十斛竹片，咸长数寸，众云并不堪用，正令烧除。太祖思所以用之，谓可为竹椑楯，而未显其言。驰使问主簿杨德祖。应声答之，与帝心同。众伏其辩悟。
王敦引军垂至大桁，明帝自出中堂。温峤为丹阳尹，帝令断大桁，故未断，帝大怒，瞋目，左右莫不悚惧。召诸公来。峤至不谢，但求酒炙。王导须臾至，徒跣下地，谢曰：“天威在颜，遂使温峤不容得谢。”峤于是下谢，帝乃释然。诸公共叹王机悟名言。
郗司空在北府，桓宣武恶其居兵权。郗于事机素暗，遣笺诣桓：“方欲共奖王室，脩复园陵。”世子嘉宾出行，于道上闻信至，急取笺，视竟，寸寸毁裂，便回。还更作笺，自陈老病，不堪人闲，欲乞闲地自养。宣武得笺大喜，即诏转公督五郡，会稽太守。
王东亭作宣武主簿，尝春月与石头兄弟乘马出郊。时彦同游者，连镳俱进。唯东亭一人常在前，觉数十步，诸人莫之解。石头等既疲倦，俄而乘舆回，诸人皆似从官，唯东亭弈弈在前。其悟捷如此。