该词写于公元1268年（宋度宗咸淳四年），词前序文说明了该词的写作背景，即两次西湖吟社的吟咏游赏活动。两次活动写所诗文各有侧重，第一次偏重于记事，第二次则侧重于描写景物。两次各具特色，不相重复。
作者在其诗集《草窗韵语》中记述了第一次游三汇时的情景：“咸淳丁卯七月既望，会同志避暑于东溪之清赋，泛舟三汇之交。舟无定游，会意即止，酒无定行，随意斟酌。坐客皆幅巾綀衣，般薄啸傲，或投竿而渔，或叩舷而歌，各适其适。既而苹风供凉，桂月蜚露，天光翠合，逸兴横生，痛饮狂吟，不觉达旦，真隽游也！”此篇所渲染的情境，与此极为吻合，这段记载补充词序中的记载。意在告诉读者：这是一阕遁世高人的雅游醉歌。
上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。苹飙：白苹洲渚上吹来的秋风。吟艗指词人乘坐的小舟。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢.沆瀣指夜半露气。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。这构成了一个“点尘飞不到”的清绝境界。绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句。仙潢指银河。银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢。在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。“吟商”泛指吟唱秋天的曲调。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼？于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。
“洗玉空明”是从《前赤壁赋》“击空明兮泝流光”化出：“浮珠沆瀣”以及小序中的“风露浩然”、是借镜《前赤壁赋》的“白露横江，水光接天”：“翠宇琼楼”几句，源出《水调歌头》“我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。趣舞弄清影，何似在人间”。“未知今夕是何夕”句，这里也是隐括苏词《水调歌头》的“不知天上宫阙，今夕是何年”，“此生此夜此景”，出自苏诗《中秋月》“此生此夜不长好，明月明年何处看”。在词中有如此之多的前人成句，而作者却能做到如同己出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确不是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。这是此篇一个很明显的特点。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。
此外，词前小序也颇具特色，它短小而生动优美，可自成一篇游记，直可与《赤壁赋》相璧合，自有一番妙趣。